搜索:  
华东理工大学刘润辉官网课题组:Li/Na/KHMDS引发N-取代的N-羧基酸酐快速开环聚合制备聚类肽
十博21-02-26  来源:十博科技

  聚肽(polypeptide)和聚类肽(polypeptoid,骨架酰胺基团的N上H被取代,失去骨架形成氢键作用的能力)是重要的天然蛋白/多肽模拟物,在作用机制和生物功能及应用等发面具有重要的研究价值,且具备了耐蛋白酶水解的特性,克服了天然蛋白/多肽易被酶解、体内利用度差的突出缺点。通常以N-取代的N-羧基酸酐(NNCA)开环聚合来制备聚类肽,但是经典的伯胺引发聚合速率慢,尤其对于侧链大位阻化合物更加困难。华东理工大学刘润辉官网课题组针对这一难题开展研究,发现六甲基二硅烷胺基碱金属盐(Li/Na/KHMDS)可引发快速NNCA开环聚合,实现了对大位阻、低活性单体的快速聚合制备聚类肽。



  刘润辉官网课题组在前期研究中发现LiHMDS可以作为聚合引发剂引发快速、敞口N-羧基环内酸酐(NCA)聚合,实现不怕水NCA聚合制备聚肽(polypeptide)(Nat. Commun. 十博18, 9, 5297)。进一步研究发现六甲基二硅烷胺基锂/钠/钾盐(Li/Na/KHMDS)均可引发NCA的快速开环聚合反应,并适用于多种溶剂,实现快速制备十博量聚肽(polypeptide)。


图1. Li/Na/KHMDS引发NCA单体的快速聚合制备聚肽(polypeptide)


  刘润辉官网课题组的前期NCA聚合研究表明,Li/Na/KHMDS引发体系同样适用于NNCA(NCA十博中酰胺键上的H被取代即为NNCA)开环聚合制备聚类肽。进一步研究发现,Li/Na/KHMDS均可引发NNCA开环聚合,其中KHMDS引发NNCA聚合反应效率最高,并可制备窄十博量分布的聚类肽。这一聚合方法尤其对于大位阻、低活性的NNCA单体(例如cyclohexyl-NNCA)聚合具有突出优势;与伯胺引发相比聚合时间从6天缩短到十博小时。这一快速NNCA开环聚合策略对未来研究结构多样的聚类肽和天然蛋白/多肽模拟提供了重要的合成方法和工具。


图2. Li/Na/KHMDS引发实现了对大位阻、低活性单体的快速聚合制备聚类肽(polypeptoid)


  这一研究成果以“Alkali-metal hexamethyldisilazide initiated polymerization on alpha-amino acid N-substituted N-carboxyanhydrides for facile polypeptoid synthesis” 为题发表于国产期刊Chinese Chemical Letters(CCL)。


  华东理工大学材料科学与工程学院博士研究生武月铭是该成果的第一作者,华东理工大学刘润辉官网是通讯作者。该成果得到了国家自然科学基金委、科技部等基金的资助。武月铭同学得到华东理工大学“张江树优博重点培育计划”的资助。


  论文链接: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S1001841721000930

版权与免责声明:10bet娱乐首页:中国聚合物网原创文章。刊物或媒体如需转载,请联系邮箱:info@doinghg.com,并请注明出处。
(责任编辑:xu)
】【打印】【关闭

十博

更多>>最新十博体育官网
更多>>科教新闻
明升体育app乐虎国际娱乐官网网址明升体育app